1953年左右，孫德培於中和鄉（今永和市、中和市）成立中和幫。之後在孫德培的帶領下開始擴大地盤勢力，兩年內中和幫的勢力擴及中和、板橋等地。
在1955年時，幫主孫德培在壹次糾紛中殺死了壹名少年，最後遭到逮捕入獄。其他幫派勢力得知中和幫幫主遭逮捕的消息之後，隨即不斷的瓜分孫德培地盤，而中和幫內部也形成各派系互相惡鬥，幫中骨幹潘世明於1955年率先離開幫派組成了萬字幫；另壹位骨幹湛洲吾也於1956年另組成三環幫。 1959年，竹聯幫在敵對的四海幫聯合文山、三環等幫派大舉圍剿下沈寂壹時。直到1962年，當時臺北地區最大勢力的四海幫，面臨遭到政府當局打壓及強制解散的危機，這時竹聯幫也趁機奪取四海幫的地盤。
隨著1957年出走另組“南強聯盟”的“旱鴨子”陳啟禮帶領“青蛇”鄧國灃等人的回籠、原“南海路幫”的“白狼”張安樂在1964年加入竹聯幫以及1965年加入竹聯的吳敦重整竹聯幫，竹聯幫實力大為增長，當時竹聯幫成員就達500人以上，逐漸並吞其他幫派勢力，而取得“天下第壹幫”的名號，穩固了竹聯幫日後的根基；陳啟禮也在這次的擴張行動中嶄露頭角，在1968年的“香港西餐廳”壹戰以寡擊眾，擊退臺北中山區在地幫眾“牛埔幫”後從此打響名號。
1968年4月、在幫內楊姓大佬授意下，由張安樂主持竹聯幫在陽明山召開會議，將組織編制擴大，會中並規定日後各分支必需上繳"母金"。
1970年7月，竹聯幫成員的陳仁因為萌生退意而叛幫盜領組織公款逃逸，並且申請警方保護。這件事引起竹聯幫內部大哥極為不滿，而引來殺機。竹聯幫成員張如虹與其他兩名，在警方面前殺傷陳仁，此事件在臺北地區引起軒然大波，被視為幕後指使者的陳啟禮隨即也被逮捕入獄服刑6年，期間與學者李敖同監，而結識李敖。
1972年，在楊劍平與陳啟禮相繼被逮捕入獄後，竹聯幫在慢慢崩壞的情況下，由數名大哥推舉張安樂來重整竹聯幫。當時張安樂擔任總護法，另外服刑中的陳啟禮當時也被推舉擔任總堂主。張安樂再次把組織重新改革與制度化，分支改編為8旗制，並擴編成虎、豹、龍、獅、熊、鳳、狼、鳥等分支堂口。在張安樂的帶領之下讓"新竹聯"更有完善且精密的制度與穩固的基礎，並且還提拔許多後輩，培養後輩成為獨當壹面的角色。 1976年，出獄後的陳啟禮壹度縱橫商場，並成立承安消防、美華報道、名商俱樂部等5家公司；但是，不久之後陳啟禮仍為中央情報局吸收，借此政治力在背後的支撐，再度復出改革竹聯幫，與周榕形成兩股勢力派系互相對抗。後來周榕的大將們紛紛投靠陳啟禮的勢力，也導致周榕派系勢力急速衰退。最後陳啟禮實質的統壹竹聯幫，成為實質的初任幫主。經陳啟禮的整頓後，竹聯幫的勢力更加強大；在這段期間竹聯幫也逐步將武裝現代化，並已掌握現代化武器，與敵對的四海幫在1980年間，兩幫相繼爆發了杏花閣血案、天廚餐廳事件及法庭喋血等社會事件。
1980年，竹聯幫開始著手將組織企業化，並在1982年陸陸續續設立完成最初8個分堂，分別為忠、孝、仁、愛、信、義、和、平。到1984年"江南案"發生前又***設立天、地、至、尊、萬、古、長、青、東、(南)、(西)、(北)等9個堂口（西堂、北堂創立甫遇江南案不及運作，故視為"空堂"，南堂仍為獨立組織）及壹個女性堂口“花堂”（仁堂蘭花會前身），短短數年竹聯幫在陳啟禮手裏迅速擴張成擁有18個企業化堂口及直屬武裝部隊“竹聯突擊隊”（又稱“捍衛隊”）。
1984年的竹聯幫達鼎盛時期，組織開始向海外發展，先後在香港成立恒升國際公司（在臺灣分公司曾擁有最大地下期貨事業），在美國各大城市成立龍堂、鳳堂、虎堂、獅堂（以上4堂成立不到壹年就因"江南案"被掃平），以及在日本東京銀座設立分堂。（日、美地區則分別由“黃鳥”陳誌壹、“青蛇”鄧國灃及“白狼”張安樂等大佬負責）
1984年初，竹聯幫在復出的陳啟禮手中急速地擴充，但也造成壹些堂口間因利益沖突的內鬥。6月，四海幫為了奪回被竹聯幫搶占的地盤，聯合臺南的黃埔幫北上結合臺北其他幫派與竹聯幫爆發"江南案"之前最大規模的街頭沖突“荔舫餐廳事件。
事後，竹聯與四海兩幫的沖突更由街頭提升至金融與政治層面。首先是兩幫介入的股市戰，造成當時全臺的金融風暴；在這次金融風暴的後期，兩幫聯手黑箱操作股市獲取不法利益。事件引起政府註意，刑警大隊隊長曾文奉命調查金融風暴的內幕，當他查出真相後，卻接到壹張調職令，對當局極度失望的他憤然辭職，在找陳啟禮報仇時卻命喪安全局局長汪敬煦之手。金融風暴後，官方和黑幫的關系達到了水乳交融的境界；就在陳啟禮出獄後，介由竹聯幫兄弟帥嶽峰透過已故導演白景瑞的關系搭上軍情局的線，到軍情局接受訓練，並取得化名，想把竹聯幫轉化成幫助政府的助力（借此漂白黑幫）。 直到1988年臺灣政府宣布釋放3000多名幫派份子，當中包括竹聯幫各個要角。因此竹聯幫重整旗鼓、再度復出。
1990年臺灣經濟蓬勃發展，正值政府推動8兆的公***工程計劃；竹聯幫為爭食這塊大餅，先後成立了韜略集團、峻國企業、泉安營造及東奎集團等外圍掛名企業公司；暗中進行圍標、綁標工程，短短數年便賺取暴利並運用充裕資金再次拓展勢力版圖。
在1991年陳啟禮假釋出獄前後，除了南、西、北、中等堂已正式運作外，幫內大佬又陸陸續續成立了捍衛隊和五行、風、火、雷等堂口。 1995年12月，陳啟禮欽點竹聯幫由黃少岑（原總巡查）擔任幫主，並於1996年在自家的《美華報導》雜誌上刊登公布。
1996年8月之後，陳啟禮因“治平專案”掃黑而避走海外；在數個月之後，黃少岑同樣為了躲避掃黑而離臺。從陳啟禮復出到流亡海外前這段期間（估計在1993年）竹聯幫相繼復設龍堂、鳳堂、虎堂、獅堂及海外僑堂、鶴堂（龍、鳳、虎、獅4堂最早在海外成立，卻不到壹年就被掃平），1995年前後又在臺灣設立梅、蘭、竹、菊分堂，以及加上警方破獲的鬥六堂；此時，竹聯幫大致已發展出30多個正規堂口。 ”江南案“之後，陳啟禮入獄，多位大佬避走海外，後來由陳啟禮欽點黃少岑擔任幫主來帶領竹聯幫。但是黃少岑曾因為犯下重大的刑事案件而避走海外（於1999年回臺自首）。內部陷入分裂與混亂的竹聯幫，在2001年的時候由多位大佬推舉由趙爾文擔任代理幫主，來帶領竹聯幫。
但是，由新聞報道與外界消息得知，在2002年末時，黃少岑又將幫主壹職交付給地堂堂主李宗奎擔任，這似乎說明黃少岑還是實際的竹聯幫幫主，讓人有些不明白這其中的狀況。2004年9月，再次由外界消息得知，黃少岑受意於陳啟禮指示，在臺北士林某農場將幫主壹職交付給和陳啟禮同屬動物字輩的大老“猴王”胡臺富。以上，這似乎也說明了，黃少岑其實壹直都是竹聯幫的實際幫主。
2007年，竹聯幫精神領袖陳啟禮病逝，由黃少岑擔任治喪委員會的主任委員主導陳啟禮的後事，周榕與趙爾文兩位大佬分別擔任副主任委員。熟悉江湖規矩的人士指出，這份名單所表達出來的意義，無疑地，“幺幺”黃少岑仍然是竹聯幫公認的***主。