因為英俊的貴族少年奧蘭多受到伊麗莎白壹世的垂青，在女王臨終之際被賜予“永不枯萎、永不雕謝”的祝福。從1600年起的四百年間，歐蘭朵便享有永久的青春。然而與此同時，她在這數百年來不但在性別上經歷了由男至女的奇妙變化，也經歷了人生的多種奇遇。
劇情簡介：
歐蘭朵（Orlando）出身英國貴族，是伊麗莎白壹世時期的美少年，做過女王的侍衛。年輕的他深受女王伊莉莎白壹世的寵幸，而得到了壹間宮殿般的大宅邸，並被賜福“不雕萎，不老去”。
與壹位俄國公主失敗的戀愛使歐蘭朵大受打擊。他於是躲到文字的世界中去尋求解脫，卻又遭到壹位他所資助的詩人的戲弄；又被兔子模樣的公爵夫人糾纏。
歐蘭朵不堪其擾，為擺脫種種煩擾，他請命出使東方，並與可汗結下友誼，卻又因英國本土的殖民主義政策在兩國間引發的利害沖突和政治問題，最終導致私人的友誼破裂。歐蘭朵在出使期間第壹次目睹了戰亂的殘酷，精神上受到沖擊，後再次陷入昏睡，醒來後變為女性。
從1600年起的四百年間，歐蘭朵便享有永久的青春。然而與此同時，她在這數百年來不但在性別上經歷了由男至女的奇妙變化，也經歷了人生的多種奇遇。
從跨越了死亡與愛情的折磨，到在詩歌的殿堂裏連連受挫，既遠走冰天雪地的俄羅斯，又經歷了荒謬的戰爭洗禮，她最終選擇了遠走他鄉，最後因戰爭的荒謬而從性別的錯亂中覺醒過來，成了壹個二十世紀的獨立女性。
結尾，壹位獨自撫養女兒的單身母親——歐蘭朵帶著女兒回到自己曾經的宅邸，站在自己400年前的畫像之前微笑自如；在自己曾經吟誦詩歌的古樹下，聽著天空中傳來的加百列大天使的美妙歌聲，她為獲得自由喜極而泣。