運動生涯
1997年，斯蒂芬·傑克遜雖被太陽隊第二輪選中，卻沒有保障，很快被NBA拋棄。之後，他在CBA打了壹段時間，然後輾轉於澳大利亞，委內瑞拉，多米尼加等國的聯賽中討生活，經過多年的歷練，才得以重返NBA。斯蒂芬·傑克遜2000-2001賽季，網隊給了他機會。並把他排進先發陣容。但是沒過多久，他又被拋棄。
2001年，在車中被警察搜查到槍支。斯蒂芬·傑克遜辯解道“我都不知道怎麽開槍”，壹時傳為笑談。
2003年，總決賽，他場均拿下10.3分，戰勝老東家籃網隊，為自己贏下壹枚總冠軍戒指。
2003-2004賽季，斯蒂芬-傑克遜加入鷹隊，成為鷹隊第壹得分手，場均拿到18.1分，但鷹隊戰績極差。
2004-2007年，效力於步行者。
2004年11月19日，臭名昭著的“奧本山宮殿事件” ，斯蒂芬-傑克遜被禁賽30場。
2006年10月，斯蒂芬·傑克遜淩晨駕車在壹家夜總會外遭小車撞擊，嘴唇等處受傷，隨後鳴槍，後被起訴。
2007年1月，在壹宗八人大交易中，被交換至勇士隊。
2007年5月4日，青年節，激情青年斯蒂芬-傑克遜三分球8投7中，創造勇士隊單場三分球紀錄；拿下33分，創造職業生涯季後賽得分紀錄；以4-2的大比分淘汰常規賽頭名小牛隊，上演NBA歷史上第3出“黑八傳奇” 。
2009年11月17日，勇士與山貓完成四人重磅交易。勇士將斯蒂芬-傑克遜和阿西-勞送至山貓，換來兩員老將拉加-貝爾和拉德瑪諾維奇。
2010年1月13日,在戰勝休斯敦火箭隊的比賽中22投15中，砍下生涯最高的43分，打破了此前42分的個人職業生涯最高紀錄。
2010年11月21日，傑克遜拿到24分、10個籃板和10次助攻的三雙數據，是夏洛特山貓隊歷史上首個三雙。
2011年6月24日，在選秀大會前的山貓，雄鹿，國王的三方交易中被交易至密爾沃基雄鹿隊。
具體交易如下：
山貓在這筆交易中得到了國王的7號簽以及雄鹿的科裏·馬蓋蒂；雄鹿得到了斯蒂芬·傑克遜、本諾·尤杜裏、肖恩·利文斯頓以及19號簽；國王得到了10號簽與約翰·薩爾蒙斯。
2012年3月15日， 馬刺隊用理查德-傑弗森(Richard Jefferson)加壹個首輪選秀權交換到勇士隊的傑克遜。
2012年6月7日，傑克遜所效力的馬刺隊在季後賽中闖入西區決賽，最終以2-4的比分敗給雷霆隊，第六場比賽傑克遜三分球7投6中，全場砍下23分，仍沒扭轉戰局。
北京時間2013年4月13日，據ESPN報道，聖安東尼奧馬刺隊已經正式裁掉了隊中老將斯蒂芬-傑克遜。
騰訊體育12月11日洛杉磯訊 （記者 段冉） 洛杉磯快船隊致騰訊官方郵件宣布：球隊已經正式簽下“武聖”斯蒂芬-傑克遜，雖然具體簽約金額在郵件中沒有透露，但據悉傑克遜得到的是壹份老將底薪合約。
北京時間2014年1月8日，洛杉磯快船隊官方宣布球隊裁掉了老將史蒂芬-傑克遜。傑克遜在去年12月11日正式與快船簽約，壹***為快船出戰了9場比賽，場均上場11.9分鐘，貢獻1.7分1.1籃板。
2015年7月23日，蒂芬-傑克遜已經正式宣布退役，傑克遜本人也在推特上確認了這壹消息。