在出生後不久因被金絲雀拐走而行蹤不明。
10歲之前就壹直被各種福利機構和養父母推來推去，其中不乏有想利用他的存在，但都因駕馭不能而被退回 。
10歲時借利用自己的人收集了壹些資金，舉辦了壹場以壹星期為時間限制的遊戲，最後被金絲雀破解，她將迷茫之中的十六夜收為養子。之後的幾年，他們越過國境，橫渡大陸，最後兩人到達了福利機構“CANARIA寄養之家”，並在那裏遇到了西鄉焰和彩裏鈴華 。
17歲時，十六夜收到了黑兔送來的邀請函 ，但在即將開啟時接到去取金絲雀遺書的電話，幾日後在“CANARIA寄養之家”見到了死神克洛亞·巴隆，解開了金絲雀遺書的秘密，後在克洛亞·巴隆創造的世界中與之戰鬥並勉強取勝。在遺書的最後，金絲雀給了十六夜選擇的機會，在斟酌之後選擇前往箱庭世界 。 壹個月後，瞞著黑兔與其他兩個問題兒童去北區參加***同體“Salamandar”舉辦的“火龍誕生祭”。壹天後遇到佩絲特來襲，被卷入遊戲“The PIED PIPER of HAMELIN”，在與佩絲特談判中將休戰期定為七天，並在第六天想到破解遊戲的方法。在遊戲開始後不久擊敗威悉。遊戲結束後，暗地裏警告並威脅了“Salamandar”的參謀曼德拉 。
幾天後，參加***同體”Thousandeyes”舉辦的恩賜遊戲“RaimundusLullus”，在遊戲中與女王騎士斐斯·雷斯交戰中勉強取勝，後被白夜叉告知對方並未使出全力，並被要求賠償街道破壞造成的損失，讓“No Name眾人壹天賺到的錢付之東流 。 “火龍誕生祭”結束壹個月後，為了爭奪參加“Underwood”收獲祭的權利，與其他問題兒童展開對***同體貢獻的競爭。破解了白雪公主的恩賜遊戲“湖上之花”並使其成為隸屬，將其借給白夜叉，得到了白夜叉給的外門權利證，使“No Name”成為地域支配者。雖然競爭勝利，但在眾人去參加“Underwood”的收獲祭之時，十六夜由於耳機丟失壹事留在***同體，對蕾蒂西亞述說了自己的過去 。
幾日後與蕾蒂西亞壹同到達“Underwood”，目睹蕾蒂西亞被歐若拉劫走。在短暫的休戰期中想出了破解遊戲的方法。次日，十六夜騎著獅鷲獸格利沖上巨龍身上的古城，但是遇見擁有蕾蒂西亞神格的分身。在格利負傷後，壹怒之下將蕾蒂西亞的分身打成碎片，後在古城中找到蛇夫座的碎片，幫助耀破解了蕾蒂西亞的恩賜遊戲。在巨龍暴動後，十六夜在耀的幫助下，飛到巨龍的心臟前，用自己的“模擬創星圖”擊穿了巨龍的心臟 。 幾日後，用作弊的手法破解了困住葛蓓莉婭的遊戲，並逼退了魔王“退廢之風” 。但事實上，並不是十六夜通過將葛蓓莉婭制成永動機關才破解的遊戲，而是因為十六夜身體中寄宿著“第三永動機關”。
巨龍之戰的半個月後，在白夜叉舉辦的恩賜遊戲“海龍馬的騎手”中，十六夜與蛟魔王蛟劉對峙，後由於蛟劉認為自己沒資格去見孫悟空而棄權，戰鬥中，蛟劉認為十六夜可能為半星靈，並收集了十六夜的血液 交給拉普拉斯的惡魔分析。
“Underwood”收獲祭結束後回到東區，在某日接到主辦者不明的恩賜遊戲，與“No Name”眾人壹同前往破解，在遊戲第三關中與茵蒂·哈姆斯交戰並將其擊敗，最後指出遊戲的真正主辦者——黑兔 。
在送別白夜叉的活動中，在恩賜遊戲“落陽”中使用卑鄙的手段擊敗白夜叉，白夜叉勃然大怒，準備直接殺了十六夜滅口，情急之下十六夜把第二卷中得到的黑兔命令權獻給白夜叉使她消氣。 壹個半月後，與久遠飛鳥、春日部耀壹同去北區的“煌焰之都”參加召集大會。在此期間遇上“神隱”事件的罪魁禍首混世魔王，與其展開追逐戰，當十六夜即將追上準備發動“主辦者權限”的混世魔王時，由於麥克斯韋的介入，導致混世魔王被神隱。後在競技場中，與打傷黑兔的迦爾吉（殿下）交戰，在盛怒之下將其瞬間壓制，但隨後殿下被麥克斯韋救走 。
次日淩晨，十六夜等人與突襲的魔王聯盟展開戰鬥，殿下開展了名為“Tain Bo Cuailnge”的恩賜遊戲。對決中，因麥克斯韋與彩裏鈴解開阿茲·達卡哈（三頭龍）的封印，殿下與十六夜決定暫停遊戲。後十六夜為救失去靈格的黑兔而受重傷。十六夜自認為贏不了，讓阿爾瑪忒亞帶走黑兔，自己拖住三頭龍 。
在與三頭龍的戰鬥中，十六夜用自殘般攻擊阿茲·達哈卡，並使用了寄宿在自己身上的“模擬創星圖”，但是被三頭龍的“模擬創星圖”抵消。最後，十六夜問三頭龍背後“惡”的旗幟的含義以及阿茲·達卡哈破壞的目的，反被三頭龍說的毫無反駁之力 。隨後被傑克救走，帶回空中城堡治療 。在空中城堡中被克洛亞·巴隆告訴了金絲雀與自己相遇的原因 。
身體恢復後，在克洛亞·巴隆的幫助下使用模擬創星圖殺死麥克斯韋，之後接受了殿下返還的獅子座太陽主權，得到了刀槍不入的恩賜，因此在最後的攻防戰中，無傷接住了黑兔以第六宇宙速度投擲的必勝之槍，擊穿了三頭龍的心臟，但他卻因為在這場戰鬥中只有他壹個人不用承擔任何風險而感到愧疚，認為這是他的真正的敗北 。 3年後，為了擊敗逃跑的諾陶諾斯，十六夜在萬聖節女王的幫助下穿越到外界，正巧救下了焰和彩鳥。之後被萬聖節女王關在外界，與帝釋天會和並試圖回到箱庭。